如果特朗普赢得美国总统大选，哭的最惨的或许不是他的直接对手希拉里，及她背后的民主党。此前因为不相信特朗普会当选而为他开出了高赔率博彩公司届时将可能赔得倾家荡产。
刚刚被确认为共和党总统候选人的特朗普正引起博彩公司前所未有的关注，这是历史美国大选中非常罕见的状况。博彩公司帕迪鲍尔（PaddyPower）发言人斐林马克(FéilimMacAnIomaire)表示，“从来没有一个总统候选人在赌徒中如此受欢迎，如果他赢得大选，将是博彩业史上最糟糕的政治结果。”
博彩公司最近将特朗普获胜的赔率缩小至15/8，给他35%入主白宫的可能性。而在之前的4月，帕迪鲍尔赌注特朗普赢得总统大选的可能性仅为23%。最近，这一可能性稍微变化至2/1，也就是33%的可能性。
英国知名博彩公司威廉·希尔（WilliamHill）近几个月也观察到下注特朗普的赌注在上升，并大幅降低了特朗普获胜的赔率。当特朗普刚刚宣布参加总统竞选时，他的赔率为150/1，本周则一路下滑至7/4。
博彩公司并不是唯一重新评估特朗普成为总统机会的机构。花旗集团战略分析师表示，他们认为特朗普获胜的机会为35%，而此前他们预计特朗普获胜的机会只有20%。
花旗表示，“从历史上看，政治风险主要集中在新兴国家。然而，英国脱欧风险，叠加两位美国总统候选人在政策上的差异使政治风险更加突出。”
花旗补充道，“简言之，特朗普获胜并非我们的预期设想，但这一状况却已不能被排除。”
与此同时，特朗普在选民中赢得更多的支持，而希拉里的受欢迎度则下降。在过去几个月，希拉里的领先优势逐渐缩小，目前的民调显示，总统竞选将是激烈的角逐。美国一家政治新闻网的民调显示，目前希拉里赢得43.8%的选民，而特朗普支持率为41.1%，差距已在3个百分点的统计误差范围之内。而6月27日，两者的支持率分别为46.4%和39.6%。
这意味着，特朗普获胜的几率事实上仍比博彩公司给出的几率要大很多。战略研究伙伴公司(StrategasResearchPartners)指出，希拉里与特朗普的差距几乎等同于英国公投日当天英国脱欧民调最后的差距。当时的脱欧民调显示，支持留欧阵营小幅领先，但大家都确信留欧阵营一定会获胜。最终结果却是让人大跌眼镜。
如今，我们都知道了英国公投的结果——52%的人支持英国退出欧盟，而48%的人希望英国留在欧盟。这一结果让金融市场及博彩公司极为震惊，因为后者押注英国留欧的可能性为80%。
帕迪鲍尔发言人斐林马克表示，让人出乎意料的退欧结果或许也是驱使人们押注特朗普会成为美国总统的一个因素。
近来出现了一系列出人意料的政治事件，比如英国脱欧，以及，在某种程度上，特蕾莎·梅以“黑马”的身份成功战胜保守党内多位大佬成为英国首相，这都对下注者产生了影响，让他们认为不被看好的一方或许会赢。